Tốt nghiệp Kendall College of Art and Design vào năm 1980, Keith bắt đầu sự nghiệp bằng cách mở một công ty của mình với các tên là Advertising Posters, chuyên vẽ và thiết kế hình họa cho các games arcade thời bấy giờ. Sau đó ông chuyển sang làm việc cho công ty TSR, thiết kế bìa cho các cuốn sách như Dralonlance, Forgotten Realms, hay Gamma World. Ông chuyển ra ngoài làm nghệ sỹ tự do, chuyên thiết kế bìa cho các sách và tạp chí nổi tiếng.

Năm 1995 Keith lần đầu tiên tham gia chỉ đạo nghệ thuật cho video game Guardian, được phát hành bởi FPG. Vào thời gian này ông cũng bắt đầu viết sách. Đến năm 2000 thì ông hoàn toàn tập trung vào vẽ và chỉ đạo nghệ thuật cho công nghiệp video game, cụ thể là hai game nổi tiếng Summoner và Everquest. Cùng với Brad McQuaid và Jeff Butler, ông tham gia Sigil Games Online, thiết kế toàn bộ poster, quảng cáo, hình dạng nhân vật, vũ khí,vv cho 2 game này. Trước khi qua đời, Keith tham gia thiết kế các nhân vật cho game MMORPG Saga of Heroes (game vừa mới được ra mắt năm 2006), nhưng chưa kịp làm xong thì ông qua đời vào ngày 26/10/2005 vì bệng ung thư tủy sống.

Các tác phẩm của ông, kể cả 4 poster nằm ngang nổi tiếng cho game EverQuest (Ruins of Kunark, Scars of Velious, Shadows of Luclin, Planes of Power) đều khiến chúng ta như lạc vào thế giới fantasy với độ chi tiết từng nhân vật, phong cảnh rất cao, màu sắc huyền bí và quan trọng nhất là tâm trạng các nhân vật được thể hiện vô cùng sống động. Không biết có nghệ sỹ nào có thể vẽ thế giới fantasy "như thật" được như ông.

Để thưởng thức các tác phẩm của ông các bạn hãy vào website của ông, vào Fantasy Desktop hay vào Fantasy Art nhé ! Ngoài ra còn rất nhiều nữa.đường link khác nữa.